En química orgánica los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición específica elemental, que confiere reactividad a la molécula que los contiene.
Se denomina así al átomo o grupo de átomos que define la estructura y propiedades químicas de una familia específica de compuestos.
El grupo amino es un grupo funcional cuyo átomo central es un átomo de nitrógeno que posee un par de electrones libres, el cual confiere a los compuestos que los poseen carácter básico. El grupo -NH2 representado en las figuras 1 y 3 (donde el átomo de nitrógeno está unido a dos átomos de hidrógeno y a una cadena carbonada) se denomina grupo amino primario. Además, existen grupos amino secundarios y terciarios donde uno o dos de los átomo de hidrógeno son reemplazados por cadenas carbonadas.
El grupo carbonilo es un grupo funcional cuyo átomo central es un átomo de carbono que está unido a un átomo de oxígeno a través de dos pares de electrones (enlace doble). Como el átomo de oxígeno posee una muy alta tendencia a atraer electrones deja al carbono con una deficiencia de carga electrónica que le confiriere una elevada capacidad de reacción frente a otros grupos.
El grupo carboxilo es un grupo funcional que resulta de la unión de un grupo hidroxilo (-OH) al átomo de carbono perteneciente a un grupo carbonilo. El grupo hidroxilo, en el cual un átomo de oxigeno está asociado a uno de hidrógeno, es el que confiere casi todas las propiedades químicas al grupo funcional (pérdida o reemplazo del hidrógeno el cual cede al oxígeno su electrón y confiere a la molécula que lo posee un marcado carácter ácido). Estas propiedades del hidroxilo sólo son posibles por la presencia del grupo carbonilo en este grupo funcional.
Los grupos funcionales más comunes son:
| Grupo funcional | Tipo de compuesto | Fórmula del compuesto |
Prefijo | Sufijo |
|---|---|---|---|---|
| Grupo alquilo | Alcano | R | -il- | -ano |
| Grupo alquenilo | Alqueno | R=R | -enil- | -eno |
| Grupo alquinilo | Alquino | R≡R | -inil- | -ino |
| Grupo arilo | Areno | _ | _ | _ |
| Grupo amino | Amina | NR3 | amino- | -amina |
| Grupo hidroxilo | Alcohol | R-OH | hidroxi- | -ol |
| Grupo alcoxi o ariloxi |
Éter | R-O-R' | alquiloxi o ariloxi | Según el alcohol de procedencia: alquil alquil éter |
| Grupo carbonilo | Aldehído | R-C(=O)H | oxo- | -al |
| Cetona | R-C(=O)-R' | oxo- | -ona | |
| Grupo carboxilo Grupo acilo |
Ácido carboxílico | R-COOH | carboxi- | -ico |
| Grupo alcoxicarbonilo o ariloxicarbonilo Grupo acilo |
Éster | R-COO-R' | -iloxicarbonil- (-COOR) | Según el alcohol y ácido de procedencia: alquilato de alquilo |
| Grupo acilo | Amida | R-C(=O)N(-H)-R' | amido- | Según la amina y ácido de procedencia: alquil alcanamida |
| Grupo acilo | Anhídrido | (RCO)2O | Anhídrido -ico | _ |
| Grupo acilo | Haluro de ácido | R-COX | Haloformil- | Haluro de -oílo |
| Grupo haluro | Haluro | R-X | halo- | _ |
En la anterior tabla sólo están listados los más comunes, pero hay otros grupos funcionales que no resultan infrecuentes.
Hay bastantes grupos funcionales, aparte de amidas y aminas, que contienen átomos de nitrógeno:
| Grupo funcional | Tipo de compuesto | Fórmula | Prefijo | Sufijo |
|---|---|---|---|---|
| _ | Hidrazina | R2N-NR2 | _ | _ |
| _ | Hidroxilamina | -NOH | _ | _ |
| Grupo nitro | Nitrocompuesto | R-NO2 | nitro- | _ |
| Grupo nitrilo | Nitrilo o cianuro | R-CN | ciano- | -nitrilo |
| _ | Isonitrilo | R-NC | alquil isonitrilo | _ |
| _ | Isocianato | R-NCO | alquil isocianato | _ |
| _ | Isotiocianato | R-NCS | alquil isotiocianato | _ |
| Grupo azo | Azoderivado | R-N=N-R' | _ | _ |
| _ | Diazoderivado | R=N=N | _ | _ |
| _ | Sal de diazonio | -N≡N | _ | _ |
| _ | Azida | -N=N=N | azido- | _ |
Otros grupos funcionales que contienen azufre:
| Tipo de compuesto | Grupo funcional | Fórmula | Prefijo | Sufijo |
|---|---|---|---|---|
| Tioéter o sulfuro | Grupo sulfuro | R-S-R' | alquil tio- | |
| Tiol | tiol | R-SH | mercapto- | -tiol |
| Sulfóxido | _ | R-SO-R' | _ | _ |
| Sulfona | _ | R-SO2-R' | _ | _ |
| Ácido sulfónico | _ | RSO3H | sulfo- | ácido -sulfónico |
Otros grupos funcionales:
| Término | Fórmula | Prefijo | Sufijo |
|---|---|---|---|
| Fosfodiéster | R-OP(=O)2O-R' | _ | _ |
| Fenilo | R-C6H5 | _ | _ |
| Piridilio | R-C5H4N | _ | _ |
| Metilo | R-CH3 | metil- (al igual que con otros: etil, propil, butil, etc.) |
_ |
La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de los que proceden genera una nomenclatura sistemática poderosa para denominar a los compuestos orgánicos.
Los átomos que no contienen hidrógeno en los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, así como el resto de la molécula. Cuando el grupo de átomos se asocia con el resto de la molécula primeramente mediante fuerzas iónicas, se denomina más apropiadamente al grupo como un ion poliatómico o ion complejo. Todos los anteriores se denominan radicales, utilizando el término radical con el significado que precede a radical libre.